Fórmula:
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenceno[b,d]piran-1-ol (C21H30O2 )
Definiciones:
El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahidrocannabinol (Δ9-THC) es el principal constituyente psicoactivo del cannabis. La denominación común internacional (DCI) del delta-9-tetrahidrocannabinol es dronabinol (bien sea de origen natural o sintético)
Lo aislaron por primera vez en 1964 Habib Edery, Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam, del Instituto Weizmann de Ciencias, en Rejovot, Israel. En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes.
Se cree que el THC del cannabis está involucrado en el mecanismo de autodefensa de la planta, tal vez contra herbívoros, pero por ahora aún se desconoce su función. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm); se ha sugerido que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.
Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos CB1 y CB2, situados tanto en el cerebro como en diversas partes del cuerpo (pulmones, hígado y riñones). Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, los investigadores comenzaron por averiguar cuál es la sustancia natural que se enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y de otras sustancias implicadas en este proceso.
Probablemente, sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).